李堡古镇，民风淳朴。乡人多以济弱扶倾、慈善互助为荣。
明洪武二十二年（1389）七月，海潮横溢，冲坏堤堰，溺死李堡盐丁无数，乡人施材收尸。
清乾隆初年，山东曲阜人仲尔雄（字号不详）落户李堡（仲先后于山东济南、江西九江、福建福州等地任知府），所带石材铺设于李堡中大街。
清乾隆四十三年（1778），清廷派员查办诗狱案，栟茶人徐述夔（字庚雅）遭文字祸殃，剖棺戳尸，子孙皆受株连，遗族一支逃至李堡近郊，乡人海纳。
清嘉庆二十一年（1816），李堡周佩华创办赤岸社学。据周氏所记，当年他曾听到父亲周珊性与外舅童灏谈论锺山紫阳书院和皋城雉水书院之事，二人感叹李堡僻处海滨，学子就学艰难，有心在家乡创办一所社学，他们的愿望得到了周的另一位外舅彭希尧的赞同。后来彭希尧、周珊性相继辞世，办学的担子就落到童灏一人身上。丙子年秋季，周佩华赴省试。这时童灏病笃，中秋后已粒米不进，弥留之际想起办学之事，强打精神喝下粥糜数勺，等待周佩华归来。待周去探视时，老人让他与彭希尧之子彭寿同至榻前，交给他们多年积蓄下来的钱一千二百贯，谆谆嘱呼他们不要忘记上辈人之志向。后来周佩华、彭寿又各捐二百贯，一起购房五十余间，田四十九亩五分，另有秦文士、秦文达捐田二十五亩，这才向上请示办学。童灏的寡媳、彭寿的弟弟都拿出积蓄来捐助，学校终于办成。如皋知县贺崇禧（明清两季李堡属如皋县管辖）记赤岸社学规模设施情况说：“学在镇，门临大河，有房五十余间，中设进修堂，为生徒讲业所。堂之后为培桂楼，奉奎宿（即魁星）；其东为双愿堂，董其事者议公地也。余皆诸生诵读寝兴处。又东偏有园，为假山其中，引水环之，构亭曰‘会心’，杂植佳花异木，以供游息。又有田五十余亩，岁出租以为束脩、膏火、修葺之费。”从这最后的记载看，赤岸社学可能不收费或收费甚微，它更具有一种“义学”的性质了。贺崇禧为赤岸社学所作《办学记》中对社学创办之难还透露了一些信息：“建学以储材也，而创之之始为最难，何者？储材，天下之公义。当其图始，则非其子孙身家之谋，耳目便安之适，必将不胜其畏葸瞻顾之思，况又并出其身家耳目之所利者，以为之乎！记（指《礼记》）曰：‘家有塾，党有庠，州有序，国有学。’今天下郡邑，莫不有书院之设、义学之制，然大都非朝廷给帑，即众力之共举，所以乡曲村市之间，社学又寥寥焉。盖党庠之义不明，而人材之不能广育也久矣！”办在乡曲村市之社学，经费来源确实是一个难以解决的问题。故赤岸社学辟学田五十余亩，岁出租以为束脩、膏火、修葺之费。
清道光年间，李堡储姓大户出资于李堡镇西南郊蒋庄村建“百岁桥”。
清同治七年（1868），如皋知县周际霖“捐廉一百千”，西场巡检孙德成“捐廉二十千”，地方士绅刘氏“捐廉五十千”，交地方董事顾元才于李堡镇南郊丁家所集镇河南魁星阁（现李堡镇桑周村）建引蒙义学。办学之初，建屋五楹。后又有丁家所集镇季、薛、任、刘四大姓捐银献地，甘作奉献。
清光绪三十一年（1905），废科举，兴新学。李堡地方士绅筹办学务公所，兴办新式学校。光绪三十二年至三十三年（1906～1907），李堡地区在学务公所和地方士绅的共同努力下，兴办新式学校十余所。其中规模较大的有：李堡市（清末民初，乡村较大的集镇称“市”，时李堡市管辖范围含今海安县李堡镇、海安县城东镇部分地区、如皋市雪岸镇、如东县袁庄镇等地）第一初等高等小学堂（设李堡镇，光绪三十二年八月立，班级三个）。李堡市第二初等高等小学堂（设西场，光绪三十二年立，班级三个）。李堡市第三初等小学堂（设丁家所，光绪三十二年立，班级两个）。李堡市第四初等小学堂（设周家庵［今如皋市雪岸镇西郊］，光绪三十三年立）。李堡市第五初等小学堂（设薛家庵［今如皋市雪岸镇雪岸街道］，光绪三十三年立）。李堡市第六初等小学堂（设濮家桥［今如东县袁庄镇濮家桥村］，光绪三十三年立）。
赈灾慈善，扶贫济弱，乐捐好施，古人尚且如此，今之社会财富已极大丰富，只要人人都奉献一点爱，又何愁鳏寡孤独、贫困学子无所依靠？你一点，我一滴，奉献一点爱，好人自有好报。（程太和）